Остров Октябрьский — территория в восточной части Калининграда, образованная двумя рукавами реки Преголи. Он занимает площадь около десяти квадратных километров, административно относится к Московскому району. До 1946 года остров назывался Ломзё, что переводится как «топь», «болото».
Большая часть острова представляет собой болотистые луга, поросшие камышом и периодически затапливаемые во время нагонных ветров. В начале XV века начала осушаться и осваиваться лишь небольшая территория Ломзё в его восточной части. Там оборудовали склады древесины и построили мост, получивший название «дровяного» или «деревянного». Остальная часть острова использовалась под сады, огороды и пастбища. В середине XVI века было построено еще два моста — Высокий, соединивший Ломзе с Хабербергом (материковая часть Кенигсберга), и Медовый — с островом Кнайпхоф. В начале XVII века, во время строительства второго оборонительного кольца Кенигсберга, на острове возводят вал и бастион.
В XVII веке в Кенигсберге существовало общество «Ревнители бренности», объединявшее поэтов и музыкантов. Они проводили встречи в т. н. «тыквенной беседке» на территории Ломзё.
В 1724 году указом короля Пруссии Фридриха Вильгельма I города Альтштадт, Кнайпхоф и Лёбенихт объединяются в Кёнигсберг. Позже к нему присоединяется и Ломзё.
В 1742 году Фридрих II предпринял попытку высадить на Ломзе тутовые плантации для производства шелка-сырца, но деревья погибли во время морозов 1771 года.
Жилая и промышленная застройка западной части Ломзе начинается в XIX веке. В 1905 году строят еще один мост на Ломзё — Императорский. Мост был разрушен во время Второй мировой войны. На острове появляются сахарная и машиностроительная фабрики, первые жилые кварталы. В одном из домов в 1867 году родилась известная немецкая художница, график и скульптор Кете Кольвиц (Käthe Kollwitz). В конце XIX века на Ломзе открывается синагога и с действующим при ней сиротским приютом (сожжена нацистами в «хрустальную ночь» с 9 на 10 ноября 1938 года; восстановлена в 2018 году), в 1933 году — Кройц-кирха.
Большинство жилых домов на Ломзе было разрушено при штурме Кенигсберга в апреле 1945 года. В послевоенные годы на острове Октябрьском преобладала многоэтажная застройка, но жилая инфраструктура развивалась слабо. В начале 2000-х один из домов дал трещину, был признан аварийным, расселен и демонтирован.
В 60-е — 80-е годы прошлого века на месте нынешнего выставочного центра «Балтик-Экспо» существовал известный на всю область нелегальный рынок-«барахолка», где торговали товарами западного производства.
Через остров проходят Вторая и Восточная эстакады. Второй эстакадный мост начали строить еще в 1985 году, затем долгое время два построенных пролета стояли заброшенными. Строительство было завершено лишь в 2006-2011 годах, общая длина моста составила 1883 метра. Восточная эстакада пролегла на месте Берлинского моста, построенного 1938 году. В 1945 году одна из его полос была повреждена взрывом и простояла в таком виде до 2017 года.
В 2005 году, к 750-летию Кенигсберга, на острове Октябрьском возводится первая очередь Рыбной деревни и Юбилейный мост на месте Императорского. В 2018 году вводится в строй футбольная арена «Стадион Калининград», на которой проходят матчи группового этапа чемпионата мира. Территория вокруг стадиона и набережная благоустраиваются, производится ремонт фасадов жилых домов. Осенью 2018 года возле стадиона впервые проводится Мировой чемпионат фейерверков, а 6 июля 2019 года — гала-концерт в честь Дня города.
В июле 2018 года Совет Федерации одобрил законопроект о создании на территории острова Октябрьский в Калининграде специального административного района (САР) — оффшора с особыми финансовыми условиями. В конце 2018 — начале 2019 года на острове начались работы по строительству музейного и культурно-образовательного комплекса, включающего музыкально-образовательный центр, хореографическую академию, высшую школу музыкально-театрального искусства, филиал Большого театра и другие объекты.